Ubicata al centro dell’isola, su un altopiano nel cuore dei monti Erei, in una posizione quasi imprendibile per la quale è stata definita ‘urbs inexpugnabilis’, Enna fu fondata nel 2700 a.C.. Sull’origine del suo nome vi sono molteplici tesi, è certo invece che i primi stanziamenti umani risalgono alla prealba della storia, come viene documentato dai reperti archeologici che sono stati portati alla luce.

I primi abitanti pare siano stati i sicani i quali, probabilmente per sfuggire all’eruzione dell’Etna, risalirono i fiumi Simeto e Dittaino e diedero origni a una fiorente civiltà. Sembra che proprio dai sicani sia stato introdotto in Enna il culto di Cerere, la dea simbolo della civiltà e dell’agricoltura che lega l’uomo alla terra. Essa perde la sua giocondità quando la sua figlia diletta Proserpina le viene rapita da Plutone, dio delle tenebre, mentre coglieva fiori lungo le rive del Lago Pergusa. La natura coglie il dolore di Cerere, i campi inaridiscono e i contadini muoiono di fame, anche Proserpina, sottratta al suo mondo di luci e fiori, soffre, ma quando si accorge che Plutone non vuole renderla schiava ma regina, il dolore cede il posto all’amore. Cerere si consola e grazie all’intervento di Giove, Proserpina tornerà sulla terra ogni primavera e la natura tripudierà insieme a lei.
Numerosi poeti, da Ovidio a Claudiano, nell’antichità hanno cantato questo mito che sta a significare l’alternanza delle stagioni e costituisce l’espressione più genuina dell’amore materno.
Quando giunsero i Greci in Sicilia, Enna, tranne per brevi periodi, rimase indipendente ed ebbe con i colonizzatori rapporti improntati al reciproco rispetto e alla convivenza pacifica. Fu conquistata da Agatocle, tiranno di Siracusa, nel 307 a.C. e venne liberata da Pirro nel 277 a.C. per essere poi riconquistata da Amilcare nel 259 a.C. il quale fu cacciato dal popolo stesso.
Dopo la seconda guerra punica, quando tutta la Sicilia passò sotto il dominio di Roma, Enna che aveva cercato di resistere venne sottoposta ad un terribile saccheggio.
Il malcontento dagli schiavi che mal sopportavano lo stato servile di coltivatori di campi per i ricchi padroni, proprio a Enna innescò la scintilla della prima guerra servile nel 135 a.C. il quale protagonista fu Euno che prese la città alla testa di 400 ribelli e se ne proclamò re con il nome di Antioco. La statua che lo rappresenta si trova ai piedi del Castello di Lombardia.
Con la proclamazione dell’impero nel 29 a.C., Enna riottenne il diritto alla municipalità che conservò anche nel periodo delle dominazioni barbariche. La città fu tenuta in gran conto anche dai bizantini i quali vi trasferirono il comando militare e l’amministrazione. Gli arabi, i nuovi invasori, la ribattezzarono Enna Castrogiovanni riconoscendole l’importanza strategica dopo diversi assalti ai quali resistette. Quando la città infine capitolò poté godere della stessa prosperità del passato. Nello stesso anno della resa Enna divenne capoluogo musulmano, sede del potere civile e militare, divenendo il quarto distretto della Sicilia.
Il contrasto tra l’emiro di Castrogiovanni e quello di Siracusa spinse quest’ultimo a chiamare in aiuto i Normanni che conquistarono la città.
Anche sotto gli Svevi, Enna conservò la propria autonomia e fu molto cara a Federico I di Sicilia (II del Sacro Romano Impero) che amava soggiornarvi per i periodi estivi e gli attribuì l’appellativo di ‘inespugnabile’. Sembra anche che sotto il suo regno sia stato definito lo stemma della città, quale oggi si presenta.
Triste fu il periodo sotto la dominazione di Carlo D’Angiò al contrario del governo di Federico I D’Aragona che amò molto questa città e dagli abitanti fu ricambiato. Egli ne fece il centro di ogni operazione militare e per questo motivo fece instaurare il Castello di Lombardia, che divenne anche la sede del suo soggiorno estivo. Alla moglie Eleonora si deve la ricostruzione del Duomo.
Con la controriforma cattolica, scaturita dal Concilio di Trento, nel centro isolano si ebbe il sorgere e il rifiorire di numerosi congregazioni religiose delle quali tutt’oggi nelle grandi festività, possiamo ammirarne i costumi.
Nei secoli successivi, la città seguì le sorti dell’isola. Nel 1815 la Sicilia fu annessa al Regno di Napoli, passata la ventata Napoleonica e rimasta immutata la politica dei Borboni, Castrogiovanni partecipò con le sue giovani leve all’impresa dei Mille ma l’assetto del nuovo regno disattese le aspettative di rinnovamento e ciò determinò una cospirazione repubblicana promossa da Napoleone Colajanni, economista e deputato della sinistra che finì con l’essere arrestata.
Sebbene due anni dopo la loro prima comparsa, anche a Castrogiovanni sorsero i Fasci dei lavoratori che furono però vissuti in maniera meno esasperata che altrove.
Con autentico spirito patriottico gli abitanti parteciparono alla Prima Guerra Mondiale e furono coinvolti nei disordini che fecero seguito ai trattati di pace e che portarono all’avvento del partito fascista.
All’alba del governo di Benito Mussolini fu inviato un telegramma in cui si comunicava l’elezione a capoluogo di Provincia del Comune di Castrogiovanni al quale con regio decreto venne restituito il nome di Enna nel 1927
Per la città ebbe inizio un periodo di ripresa interrotto purtroppo dalla Seconda Guerra Mondiale i quali bombardamenti spazzarono via gran parte del patrimonio storico ennese.